吳梅先生最重要的學術成就，還在戲曲創作與研究。浦江清先生說：「近世對於戲曲一門學問，最有研究者推王靜安與吳梅先生兩人。靜安先生在歷史考證方面，開戲曲史研究之先路；但在戲曲本身之研究，還當推瞿安先生獨步。」龍榆生先生說他「專究南北曲，制譜、填詞、按拍一身兼擅，晚近無第二人也」。編校《吳梅全集》的王衛民先生說，在中國戲曲史上的大家，或以制曲見長，或以曲論見長，或以曲史見長，或以演唱見長，就是在崑劇的全盛時期，「集二三特長於一身的大家已屈指可數，集四五特長於一身的大家更爲罕見」，然而生活於崑劇衰落時期的吳梅先生，卻能「集制曲、論曲、曲史、藏曲、校曲、譜曲、唱曲於一身」，且在戲曲教育上也卓有建樹，堪謂奇蹟。

　　創作方面，先生在十六歲時，就有傳奇《血花飛》之作，以紀念戊戌六君子；三十年間，共創作十四個劇本，現存十二，以先生五十壽誕時自選的《霜崖三劇》爲代表，曲律詞採俱工，案頭場上，兩擅其美，人物鮮明而情節曲折，達到了那一時代的最高境界。傳統戲曲本身就是一種綜合藝術，若非具有文學、音樂、舞蹈、美術等多方面的較高修養，是不可能取得較高成就的。

　　曲律研究方面，先生有《顧曲麈談》、《曲學通論》、《南北詞簡譜》等專著，在前人研究成果和自己藝術實踐的基礎上，全面系統地論述了制、譜、唱、演的藝術規律。曲史研究方面，先生的《中國戲曲概論》是放眼全局的第一部中國戲曲通史；《元劇研究》和《曲海目疏證》對劇作家與作品的考證，也有承前啓後之功；《霜崖曲話》、《奢摩他室曲話》和《奢摩他室曲旨》等採取傳統的曲話形式，廣泛評述散曲、劇曲的形式與內容，既爲作者的進一步研究打下了基礎，也爲後人的研究提供了可貴的參考材料。 吳梅先生在詞學研究上亦有很高造詣。朱祖謀先生曾四校《夢窗詞》，而吳梅先生重讀《夢窗詞》，還能有新的發現。他的專著《詞學通論》，寓史於論，史論結合，從格律到作法，多所創見。

　　詩詞曲創作

　　吳梅先生於詩、詞、曲三體均有創作，詞風豪放易近於詩，婉約則易近於曲，故而在詞作上頗難獨樹一格；但曲學上的造詣，又深化了先生對於詞律的理解，故集中登臨懷古、言志之作，情致清新，辭採振拔，意象鮮明，含蓄雅訓，能嚴守詞律，因難見巧，遠追南宋。論者或以爲先生詞作的成就能高於詩作。

　　吳梅先生的詩，在生前寫定爲《霜崖詩錄》四卷，以編年體存詩三百八十一首，不但數量較詞、曲尤爲多，而且更能看出先生的一生經歷、過從交往，以及思想、藝術的發展脈絡。詩作始於1898年，終於1938年，對於四十年間的重大社會歷史事件，從戊戌變法、辛亥革命、洪憲復闢、軍閥混戰到日寇侵華、抗戰軍興，都有如實的反映，表現出詩人強烈的愛國精神；詠史懷人、評書讀畫之作，也無不寄寓真情實學；其七古風骨遒勁，歌行開闔流轉，絕句輕倩流麗，律詩工於對仗，各有特色。詩人的自我評價是：「不開風氣，不依門戶。獨往獨來，匪今匪古。」「不開風氣」有自知之貴，因爲先生清醒地認識到，「詩文詞曲，頗難兼擅」，他在曲學上用力至深，詩作上再想開一時風氣是不現實的；但由於堅持了「不依門戶」，所以能達到「匪今匪古」的境界。

　　吳梅先生的詞，大部分錄入《霜崖詞錄》。存詞一百三十七首。

　　吳梅先生的曲，有《霜崖曲錄》二卷，爲先生高足盧前在1929年編次，後又有增補，現卷一收小令六十八首，卷二收套數二十篇一百零三首。因爲先生認識到「欲明曲理，須先唱曲」，曾從名師學唱，能夠邊唱邊寫，所以才情與格律有機統一，達到格律精嚴而才情橫溢的高境界。在清末以來散曲日見寥落的局面下，先生的散曲異峯突起，並影響後學，釀成風氣，致時人有散曲「中興」之望。 先生還爲許多傳奇雜劇打下了聲情並茂、宜唱美聽的曲譜，使一些案頭名劇得以登上舞臺，重煥青春。這也因爲先生有唱曲的功底。魏良輔曾總結唱曲經驗說：「曲有三絕：字清爲一絕，腔純爲二絕，板正爲三絕。」聽過吳梅先生唱曲的人，都以爲他是得到這份真傳的。