「放蕩不羈」係由「放蕩」及「不羈」二語組合而成。
「放蕩」是出自《漢書．卷六五．東方朔傳》。東方朔是西漢武帝時文武雙全的傑出人物。武帝即位初年，徵召天下賢良方正和具有文學才能之人，各地士人、儒生紛紛上書應聘，東方朔也在其中。武帝看了東方朔的自薦書後，讚賞他的氣概，就命令他在公車署中待詔，俸祿不多，也得不到武帝的召見。後來因為他臨危不懼，機智應變，不畏君權的作風，被任命為常侍郎、太中大夫，得到武帝的信任。此處是說東方朔上書給武帝，提出耕戰以強國的建議，並且為自己沒有得到應有的官職而申訴。其行文用語可比美商鞅、韓非，「指意放蕩」─語意流暢而不受拘束，寫了數萬言，最後仍然沒有被重用。
「不羈」則是出自《史記．卷八三．魯仲連鄒陽列傳．鄒陽》。鄒陽，西漢時齊國人，和當時的羊勝、公孫詭同為梁國孝王的門客。羊勝等人因為嫉妒鄒陽的才能，在梁孝王面前說他的壞話，孝王很生氣，就把鄒陽交付官吏辦罪。鄒陽擔心死後要承擔莫須有的罪名，於是就在獄中上書梁孝王，列舉許多古代的君王、賢人，他們彼此之間的信任或猜忌，都為國家帶來了不同的影響。而當今的國君，也沉湎於阿諛諂媚的言詞之中，牽制於姬妾近侍的包圍之下，使得「不羈之土」─那些賢能而不受拘束的士人，宛如良馬與牛同槽共食一樣，賢愚不分。這也是周朝隱士鮑焦之所以對世道忿恨不平，對富貴毫不留戀的原因。因此他勸諫梁孝王，不要聽信小人的讒言，應該與賢臣們肝膽相照，共同治理國政。梁孝王在看了這封書信後，就派人把鄒陽放出來，並且成為他的貴賓。後來「放蕩」和「不羈」典源被合用成「放蕩不羈」，用來指豪放而不受拘束。又被用以形容行為放縱隨便，不加檢點。