唐伯虎點秋香
　　歷史上雖有秋香其人，且和唐伯虎同是生活在明代中葉；不過她至少要比唐伯虎大二十歲。秋香雖在金陵高張艷幟，但她二人之間實難發生風流韻事。倒是祝枝山不知在什麼場合見到秋香扇面，寫了一首七絕：「晃玉搖金小扇圖，五雲樓閣女仙居；行間看過秋香字，知是成都薛校書。」
　　《唐寅詩集》中有詩名曰「我愛秋香」是一首藏頭詩
　　我畫藍江水悠悠，愛晚亭上楓葉稠。
　　秋月融融照佛寺，香菸嫋嫋繞經樓。
　　「唐伯虎點秋香」這個故事的雛形，最早出現在明代的筆記體小說中，其中明代小說家王同軌先生的《耳談》，敘述的故事情節和當今我們知道的「唐伯虎點秋香」基本吻合。大意是說，蘇州才子陳元超，性格放蕩不羈。一次，他和朋友遊覽虎丘，與秋香不期而遇，秋香對陳公子燦然一笑。其實就笑了一下，陳公子便招架不住，於是暗訪秋香蹤跡。於是，陳公子喬裝打扮，到官宦人家裏做了公子的伴讀書童。不久，陳元超覺得時機已到，因爲他發現倆公子已經離不開他，便謊稱要回家娶親。倆公子說，府上有這麼多婢女，你隨便挑。陳公子說，既然這樣，恭敬不如從命，我就點秋香吧。陳公子遂心如願，結成姻緣。這就是《耳談》中因笑傳情，因情結緣的一個愛情故事。到了明朝末年小說家馮夢龍的手中，就變成了《唐解元一笑姻緣》。一個最古老，最簡單的故事，由「一笑」發展到「三笑」，情節也更加複雜化。
　　原本是「陳公子點秋香」，怎麼會變成「唐伯虎點秋香」呢？
　　這裏，有其社會原因，時代因素，也有唐伯虎本人的個人原因。我們知道，唐伯虎所生活的年代，正是明代經濟十分發達的時期，蘇州是當時經濟文化發展的中心城市。經濟上的繁榮必然帶來思想上的活躍。特別是當時的中下層知識分子，他們的思想就十分活躍。他們急需思想解放，急需實現個人的理想。在這種情況下，中下層知識分子急需找到一個他們精神、理想、情感、意志的代言人。急需找到一個生活上放浪不羈、敢於帶頭衝鋒、挑戰的叛逆形象。這就找到了唐伯虎身上，因爲唐伯虎自身就有不拘禮法的性格特徵。在各種形式的文藝作品中，文人墨客們故意讓唐伯虎不拘禮法，讓他放浪形骸。故意讓唐伯虎闖朱門豪宅，讓他和達官貴人插科打諢。故意讓唐娶自己心愛的女人爲妻，讓他爲爭取自己的理想自由奮鬥。這就是爲什麼要把點秋香的重任放在唐伯虎身上的原因。
　　那麼，在歷史上到底有沒有秋香這個人呢？有。秋香，本名林奴兒，字金蘭，號秋香。她是金陵妓院中的名妓，琴、棋、書、畫樣樣精通，在歷史上確實被人點過。是不是唐伯虎點的呢？肯定不是。因爲據考證，秋香比唐伯虎大20歲。她有不幸的家庭遭遇，沒有辦法才墮入青樓。因爲人品好，後來轉業從良。
　　秋香在當時被譽爲「女中才子」，她所畫的丹青畫，更有名氣。據明代《畫史》中記載：「秋香學畫於史廷直，王元父二人，筆最清潤。」
　　在《金陵瑣事》中，還記載了秋香曾經向唐伯虎的繪畫老師沈周學過繪畫。沈周是明代相當著名的大畫家，曾爲秋香畫過一幅丹青畫，寫過一首詞。臨江仙題林奴兒（即秋香）山水畫：「舞韻歌聲都折起，丹青留下芳名。」過去的事都已過去，青樓裏再也找不到你，以後要到畫界中去尋覓。

潛心學畫
　　唐伯虎是明朝著名的畫家和文學家，小時候在繪畫方面顯示了超人的才華。唐伯虎拜師拜在大畫家沈周門下，學習自然更加刻苦勤奮，很快掌握繪畫技藝，深受沈周的稱讚。不料，由於沈周的稱讚，使一向謙虛的唐伯虎也漸漸地產生了自滿的情緒，沈周看在眼中，記在心裏，一次吃飯時，沈周讓唐伯虎去開窗戶，唐伯虎發現自己手下的窗戶竟是老師沈周的一幅畫，唐伯虎非常慚愧，從此潛心學畫。

唐寅賣扇記
　　唐寅，字伯虎，明朝江南四大才子之首，人稱「唐解元」，自制印章曰：江南第一風流才子。爲人放蕩不羈，風流飄逸，心胸豁達。精詩文、工書畫，曉音律，素好遊山玩水。
　　值某歲仲夏，一日欲獨遊西子湖，正行於道中，見一酒肆，酒興遂發，乃入。把盞酣飲罷，欲結賬，往囊中探銀，不料竟空空如也。乃環顧，亦無熟識，與酒保道：「某因走得匆忙，未帶銀兩，暫賒，可否？」對曰：「否！」寅一時無計，面色難堪，不免心慌意亂，滿面細汗。甩開手中扇，搖之，忽思道：「何不以扇抵酒？」言與酒保，又不允。寅低眉良久，心生一計，大聲吆喝，賣其手中扇。
　　其時，肆中一長者，峨冠博帶，乃杭州富豪也。問道：「汝扇區區，能折幾何？」寅曰：「足下觀訖方曉。」遞之予視，富豪一瞥，乃曰：「扇上之畫，分明信手塗鴉，乃出無名豎子之手耳！分文不值。」言訖，擲於地，寅甚不悅，白眼瞪視。
　　俄傾，一布衣似書生模樣，上前視之。拾扇觀罷，拍案連稱：「 妙！妙！妙！妙哉！乃出名人之高手！」視寅良久，只見寅氣宇軒昂，風流倜儻，儀表非常。曰：「閣下莫非『江南第一風流才子'唐伯虎耶？！」寅笑而未語，氣靜神閒。酒客聞之皆驚，爭而觀之，嘖嘖不已。衆人皆出高價欲購伯虎之扇。寅都不鬻，獨與那秀才。秀才摸出銀兩，只十兩白銀，乃曰：「吾錢少，恐難購得。」寅曰：「足下惠目識人，餘欽佩之至，故此扇非君莫屬，君若銀兩短少，餘至只收五兩，足付酒錢便可。 」秀才收受，拱手道謝。
　　富豪見狀，大夢如醒，拱手笑曰：「唐解元，才高八鬥，學富五車，令名遠播，某有眼不識泰山，足下之畫，天下無雙，人間神品，老朽方纔多有冒犯，乞先生海涵。」遂拉寅之衣袂同坐，喚酒呼菜，又叫秀才同席而坐。飲酒大酣，寅醉意朦朧，顛倒淋漓，欲出酒肆。富豪曰：「先生留步！」寅問：「何事？」曰：「先生能否將那扇賣與老夫？」寅曰：「否！」富豪略有慍色，曰：「餘出千金，何如？」寅只顧走路。富豪大怒：「爾待何如？！」寅打一飽嗝，呵呵大笑，又要邁步，富豪勃然，曰：「還我酒食！」寅辯道：「是汝引我吃酒，非我本意，天上掉下餡兒餅，豈有不食之理？！」衆酒客譁然大笑。
　　此時，人羣中又走來一客，皂衣緇褲，乃一捕快也。捕快曰：「唐解元乃江南名流，某早有耳聞，足下可知這老者何許人也？」寅道：「聞所未聞，見所未見。」捕快道：「此乃杭州四大巨賈之一，胡天富胡老爺是也！」寅曰：「與某何幹？ 」 捕快湊前耳語一番。寅曰：「噢！原來此人與汝家老爺有交情，實在不知。罷！罷！罷！筆墨伺候，待某爲胡賈做畫一幅。 」
　　頃刻，文房四寶備矣。寅道：「胡賈轉過身去。」胡賈不知何事，只好照辦。唐伯虎三毫兩筆，做畫立就，只見衆人皆捧腹大笑不已。胡賈不知所謂何事，脫外衣觀之，惱怒成羞，嗔目張口，髮指上冠。捕快手指唐寅曰：「豈有此理！」唐寅笑曰：「扯平！」言罷，拂袖，攜布衣秀才之手同出酒肆，大踏步消失於匆匆人流之中。
　　衆看官可知唐伯虎在那富豪胡天富衣背上所畫何物，不妨告知：王八。
　　蓬萊子曰：唔呼！人敬我一尺，我敬人一丈，敬人者，人亦敬之；不敬人者，當以其人之道還治其人之身。

解字謎唐寅得良師
　　相傳唐伯虎的老師沈石田是祝枝山爲他找的。唐伯虎幼年家境不好，父親在蘇州開酒店謀生。酒店收拾得乾淨整潔，常有文人墨客來飲酒吟詩。
　　唐寅自幼喜歡畫畫，到十三歲時，父親就讓他在店中幫忙幹活，不再上學，畫出得意的畫就貼在店牆上。
　　一次，才子祝枝山來到酒店喝酒，很喜歡牆上的畫。就問老闆畫是由誰畫的。老闆回答說是兒子畫的。祝枝山很驚訝地要求見見孩子。在得知了唐寅的家境貧寒之後便決定幫助他找一位丹青妙手來教他畫畫。不久，祝枝山帶着畫師沈石田來到了酒店。
　　沈石田也很欣賞唐寅的畫，但想考考他才氣如何，就爲他出了一個字謎：「去掉左邊是樹，去掉右邊是樹，去掉中間是樹，去掉兩邊是樹，這是什麼字？」唐寅略一思考就說出了謎底是個「彬」字。沈石田很高興，就收下了唐寅。

　　唐寅的書法不及繪畫、詩文出名，但天分也極高。他的書風不離趙孟頫的影子，故王世貞在《弇州山人稿》中評議：「伯虎書入吳興堂廟，差薄弱耳。」其實，唐寅的書法與繪畫一樣，均注意廣涉諸家、融會貫通，面貌也很多樣，只是享年不永，尚未達到「通會之際，人書俱老」之境界。依據文獻記載和存世作品，他曾泛學趙孟頫、李邕、顏真卿、米芾各家，並在不同時期呈不同側重，從而形成不斷變化的階段面貌。大體上說，其書風變化可分爲四個時期。第一時期是30歲以前，他居住家鄉蘇州，與同年齡的文徵明交善，甚受文氏影響，故兩人書畫均很接近，唐寅20餘歲所繪《黃茅渚小景圖卷》（上海博物館藏），湖石、平坡、樹叢均極似文氏細筆；書法亦俱從趙孟頫入手，均結體端麗，用筆秀潤，唐寅的《高人深隱圖》上款字，就極似文徵明。第二時期是30歲至36歲，唐寅科場被黜，妻子離異，無奈藉詩文、書畫謀生，其時書法上追唐人，力求規範，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，橫筆收尾似「蠶頭」，捺筆收筆中途之頓近「燕尾」，極富力度，如唐寅作於弘治乙醜（1505年）36歲時的《落花詩冊》。第三時期是37歲至45歲，唐寅正值壯年，居住在世外桃源的桃花庵，專心從事自由自在的詩文書畫創作，生活自得，創作也達到頂峯。其時書法重又歸返趙孟頫，並上追唐代李邕，遂形成了自身的成熟風貌，以結體俊美婉媚、用筆娟秀流轉的趙體爲根基，並融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的佈勢，於秀潤中見遒勁，端美中見靈動。這類風格作品甚多，如作於正德元年（1506年）37歲的《七言律詩軸》（臺北故宮博物院藏）、30餘歲的《山路松聲圖軸》（臺北故宮博物院藏）上款題和《行書三絕卷》（丁念先藏）等作品，均呈趙孟頫與李邕相融合的面貌。第四時期是46歲至54歲去世，已屬唐寅晚年，自45歲從江西寧王處裝瘋逃回，他進一步看透了世事，思想更加消沉，行爲也更頹放，書法亦變爲率意，並吸取了米芾求意取勢的書風，用筆迅捷而勁健，沉着而痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味；同時又融諸家筆法於一體，使結體、用筆均富於變化，並達到了揮灑自如、神機流走的境地。代表作品有50歲以後作的《西洲話舊圖軸》（臺北故宮博物院藏）上款題、《看泉聽風圖軸》（南京博物院藏）上款題等。

成化時期
　　成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生於蘇州府吳縣吳趨裏，父親唐廣德，母親丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓誌銘》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。

　　成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。

　　成化十八年（1482年），唐寅結識祝允明。

　　成化二十年（1484年），唐寅結識文徵明，並得到其父太僕文林的欣賞。

　　成化二十一年（1485年），唐寅以第一名補蘇州府府學附生。唐寅結識好友張靈。注：祝允明的《唐子畏墓誌銘》：童髫中科第一，四海驚稱之。張靈，字夢晉。

　　成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、羅圯、白鉞、塗瑞與劉機在沈石田所繪的《壑舟園》圖上題詩。注：壑舟園爲王鏊之從兄王盤的別業。

弘治時期
　　弘治元年（1488年），唐寅與徐廷瑞的次女徐氏成婚。

　　弘治三年（1490年），唐寅作《對竹圖》。

　　弘治四年（1491年），唐寅兒時的好友劉秀才病逝，作墓誌銘。注：劉秀才名劉嘉德，字協中，年長唐寅兩歲。

　　弘治六年（1493年），唐寅爲沈隱君寫墓碣文。注：沈隱君名沈誠，字希明，號隱君，姑蘇長洲人，死於弘治六年五月，年七十，開館售業爲生，是唐寅的蒙師。

　　弘治七年（1494年），唐寅的父親去世，而母親、妻子、兒子、妹妹亦在這一兩年內相繼離世，家境逐漸衰落，在好友祝枝山的規勸下潛心讀書準備科考。

　　弘治八年（1495年），唐寅爲許天錫之妻高氏作墓誌銘。唐寅年二十六歲，已有白髮，故寫《白髮詩》，文林作詩唱和。唐寅畫《桂香亭圖》。注：文林時年五十歲。

　　弘治九年（1496年），唐寅作《中州覽勝序》。

　　弘治十年（1497年），唐寅參加錄科考試期間與好友張靈宿妓喝酒，放浪形骸。提學御史方誌十分厭惡這種行徑，唐寅在錄科考試中名落孫山。蘇州知府曹鳳愛惜人才，爲唐寅求情，方誌錄於榜末。注：方誌，字信之，成化二十三年進士。

　　弘治十一年（1498年），唐寅中應天府鄉試第一，在他的《領解元後謝主司》一詩之中寫道：壯心未肯逐樵漁，秦運咸思備掃除。劍責百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸。紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書。三策舉場非古賦，上天何以得吹噓。

　　弘治十二年（1499年），唐寅與江陰徐經入京參加會試，因牽連徐經科場案下獄，後被罷黜爲吏。

　　弘治十三年（1500年），唐寅被黜爲浙藩小吏，個人深以爲恥堅決不去就職。唐寅歸家後夫妻失和，休妻。

　　弘治十四年（1501年），唐寅失意之餘遠遊閩、浙、贛、湘等地。

　　弘治十五年（1502年），唐寅遊歷歸家後得病，醫療很久才見好。

　　弘治十六年（1503年），唐寅與弟弟唐申分家。

　　弘治十七年（1504年），唐寅靠賣文畫爲生，縱情於酒色當中來自娛。

　　弘治十八年（1505年），唐寅謀求建桃花庵別業，作《王氏澤福祠堂記》。唐寅作《答文徵明書》，由書中意思可見唐寅與文徵明二人關係失和。

正德時期
　　正德元年（1506年），唐寅爲老師王鏊繪《出山圖卷》。

　　正德二年（1507年），唐寅築桃花庵別業及夢墨亭。

　　正德三年（1508年），六月，唐寅的侄兒唐長民夭折，年僅十二歲。八月，送別戴昭，作有垂虹詩與圖畫。注：戴昭，早年跟隨唐寅學習《詩》，後改隨薛世奇治《易》，正德年間任浙江紹興府儒學訓導。

　　正德四年（1509年），唐寅四十歲，作《自壽詩》和圖畫。唐寅作詩贈蘇州府儒學教授朱泰。唐寅作《野望憫言圖》，併爲陳賾的畫題款。

　　正德五年（1510年），唐寅爲張獻翼的祖父繪《寶鶴圖》。

　　正德七年（1512年），唐寅繪《女兒嬌水墨牡丹圖》。

　　正德八年（1513年），唐寅寫信給文徵明，兩人捐棄前嫌。唐寅爲時任吳縣知縣何炌繪圖畫。

　　正德九年（1514年），唐寅寫有《許旌陽鐵柱記》和《荷蓮橋記》。同年秋，唐寅應寧王朱宸濠之聘。

　　正德十年（1515年），三月，唐寅裝瘋被寧王放還。同年唐寅繪《梅枝圖》。

　　正德十一年（1516年），唐寅爲吳縣知縣李經書畫，寫有《長洲高明府過訪詩》，送徐朝咨歸鄉作《金華序》，爲吳德潤夫婦寫墓誌銘。

　　正德十二年（1517年），唐寅爲吳縣知縣李經作詩。十一月望日，唐寅夜宿廣福寺（又名光福寺），並留有詩篇。

　　正德十三年（1518年），唐寅夜晚作夢，夢醒作《記夢詩》。唐寅與孫思和繪《丹陽景圖》。唐寅爲嶽母吳孺人作墓誌銘。

　　正德十四年（1519年），唐寅的老師王鏊七十歲，作《七十壽序》與《壽王少傅》七言律詩。唐寫與沈徵德和顧華玉在禪寺飲酒作詩，有《五十言懷詩》。

　　正德十五年（1520年），唐寅有《落花圖詠》。

　　正德十六年（1521年），唐寅繪《松濤雲影圖》，仿郭河陽的山水手卷。

嘉靖時期
　　嘉靖元年（1522年），唐寅送別離任的吳縣知縣劉輔，作《別劉伯畊》。又作有《元旦詩》。

　　嘉靖二年（1523年），唐寅自書《詩翰冊》。十二月二日，唐寅病逝。