袁凱的詩作，言及現實其少，只於個別篇內有隱晦、曲折的表露。其成功之作多爲抒發個人情懷，描述旅人思鄉之篇。「落葉蕭蕭江水長，故園歸路更茫茫；一聲新燕三更雨，何處行人不斷腸」（《客中夜坐》），遠離故土的幽情思緒盡出，情真意切。此類佳品尚有《京師得家書》、《淮西夜坐》等。《客中除夕》中「戎馬無休歇，關山正渺茫。一杯椒葉酒，未敵淚千行」，則以飄泊異鄉的旅人身份來寫戰亂之苦。袁凱詩古體學魏晉，近體師杜甫，但並不囿於古人，有自己意境。古風《從軍行》、《楊白花》等古樸激越，餘韻悠然。律詩《採石春望》、《京師歸至丹陽逢侯生大醉》及七絕《淮東逢張十二信》等，都有杜詩渾厚深沉、真摯含蓄之風「流出肺腑，卓爾自立」。何景明等推袁凱爲明初詩人之冠。

　　袁凱著有《海叟集》4卷，附「集外詩」1卷。此集爲明弘治間，陸深得舊刻不全本，與何景明、李夢陽更相刪定之本。

　　袁凱字景文，江南華亭（今上海市奉賢區陶宅）人，元朝末年當過小小的府吏，博學有才，寫得一手好詩。一次在浙南名士楊維楨座上，有人展示一首《白燕》詩，楊對詩中「珠簾十二」、「玉剪一雙」等句十分讚賞，袁凱卻說，「詩雖佳，未盡體物之妙」，然後呈上自己的《白燕》詩。讀到「月明漢水初無影，雪滿梁園仍未歸」等句，「維楨大驚賞，遍示座客。」從此有了「袁白燕」這個美稱。

　　大明洪武三年（1370），袁凱被薦授爲御史，成爲皇帝的近臣。《明史·文苑》裏有袁凱的傳略，在短短二百餘字中，除了交代他生平行狀外，記述了他一生中的兩件大事。第一件屬政績，他看到朱元璋輕易殺戮功臣，便委婉上言：「諸將習兵事，未悉君臣禮，請於都督府延（請）通經閱古之士，令諸武臣赴都堂聽講，庶得保族全身之道。」朱元璋採納了他用心良苦的建言。

　　朱元璋坐穩江山後，疑忌心大膨脹，臣屬因一句話或幾個字而被殺的不少。因爲他剃過光頭當過和尚，還做過流寇毛賊，忌諱僧、光等字。生和僧同音，則和賊同音，也犯他的大忌。有位官員因在賀表中有「天生聖人，爲民作則」而掉了腦袋。他的殺戮濫而且酷，動不動就腰斬、剝皮。明人筆記《北窗瑣語》記載了一件令人毛骨悚然的真事：中山王徐達夫人謝氏，「膂力過人，持鐵器重百斤」，跟隨朱元璋立過戰功。因沒有文化，即「未悉君臣禮」，在進宮看望親姐妹般的馬皇後時，無意間說了一句「我家不如爾家（闊綽）」的閒話，使朱元璋大不高興。「枕邊之言，中山寧（豈能）不動心乎！」於是安排妙計，召徐達進宮赴宴。席間皇帝親自爲徐達斟酒，同時告訴他：「今日卿免赤族之災。」徐達哪裏知道，夫人在家裏已被御林軍武士砍了。袁凱無法阻止皇帝濫殺，但可以讓功臣不說錯話。「辦學習班是個好辦法」，史家不沒其功，記上了這一筆。

　　傳略中第二件大事，便是袁凱自己因爲一句話而差點丟了老命的經過。「帝慮囚畢，命凱送皇太子覆訊，多所矜減。凱還報，帝問「朕與太子孰是？」凱頓首言：「陛下法之正，東宮心之慈。」以凱老猾，持兩端，惡之。凱懼，佯狂告免歸。久之以壽終。」朱元璋讓懿文太子「練習國事」，「每有大獄，輒付論之」。太子也嫌老子太狠，常想減刑。要讓監察御史袁凱來評判孰是孰非，這顯然是很難置詞的。平心而論，袁凱的回答十分得體。可是，朱元璋認爲他「老猾持兩端」，禍從天降。

　　兩端，也叫兩可說，即春秋時鄭人鄧析創立的一種辯術，《晉書》說它「是有不是，可有不可」《淮南子》說鄧析「操兩可之說，設無窮之辭，數難子產之政」。其實例是，有個富戶在淆水中溺死了，撈得屍體的人「求金甚多」。雙方僵持着，都去請教鄧析。鄧對死者家屬說：「等着，別人家是不會買的。」對撈屍者說：「等着，別地方他是買不到的。」朱元璋認爲袁凱用「兩可論」來應付他，捉弄他，顯然是欲加之罪……正史十分簡單，「凱懼，佯狂告免歸，久之以壽終。」這十二個字，袁凱的後半生冤深如海，命懸似絲。明代吳郡文人徐禎卿《剪勝野聞》、祝允明《野記》和楊儀《明良記》，都或簡或詳地記述了詩人艱難屈辱的後半生。華亭學者陸深，本鄉本上加上本朝本代，所以他的《金臺紀問》最翔實而具體。「太祖怒，下之獄」。三天後又放了他，仍讓他當御史，每天臨朝，朱元璋就指着他說：「是持兩端者！」在這種情況下，袁凱不得不在上朝過金水橋時裝瘋，「僕地不起」。朱元璋說：「風疾當不仁。」讓人用木匠鑽扎他身體，「凱忍死不爲動」。這樣，朱元璋才放他回老家。一回到華亭，袁凱「鐵索鎖項，自毀形骸」。朱元璋仍不放心，說「東海走卻大鰻鱺」，派人到華亭宣旨，「起爲本郡儒學教授」。袁凱「瞠目視使者，唱《月兒高》曲」。使者還報說真瘋了。朱元璋仍然不信，又派特務跟蹤觀察。於是，袁凱「使家人以炒麪攪砂糖，從竹筒出之，狀類豬犬下，潛布於籬根水涯」，然後「匍匐往取食之」。這樣，朱元璋才相信他真的瘋了，才換得「以壽終」的結局。