在一次進士考試時，堯臣爲考官，輔助主考官歐陽修閱卷，發現了蘇軾寫的「刑賞忠厚之至論」，驚爲天人，並推薦蘇軾的試卷給歐陽修批閱。歐陽修頗驚其才，但是試卷糊名，歐陽修認爲很有可能是弟子曾鞏所寫，但爲了避嫌，於是將此卷取爲第二。事有碰巧，歐陽修取爲第一的卷子，恰好是曾鞏所寫。

文學
　　梅堯臣雖然在仕途上極不得意，而在詩壇上卻享有盛名，他懷着無限的悲憤、苦悶、渴望和痛苦的心情，寫出了大量的激動人心的詩篇。在當時，他和蘇舜欽齊名，在詩壇上聲望很高，被稱爲「蘇梅」，又與歐陽修交好，都是北宋詩歌革新運動的推動者，對宋詩起了巨大的影響，與其並稱「歐梅」。他積極支持歐陽修的古文運動，他的詩作分爲古淡與刻畫兩種，爲當時人所推崇。歐陽修曾自以爲詩不及堯臣。陸遊在《梅聖俞別集序》中，曾舉歐陽修文、蔡襄書、梅堯臣詩「三者鼎立，各自名家」。

　　梅堯臣早年的詩歌創作，曾受到西昆詩派的影響，後來由於他關心現實，接近人民，詩風逐漸變化，並提出了同西昆派針鋒相對的詩歌理論。他強調《詩經》、《離騷》的傳統，主張詩歌創作必須因事有所激，因物興以通（《答韓三子華韓五持國韓六玉如見贈述詩》），摒棄浮艷空洞的詩風。

　　在藝術上，梅堯臣注重詩歌的形象性、意境含蓄等特點，提出了狀難寫之景如在眼前，含不盡之意見於言外（歐陽修《六一詩話》引）這一著名的藝術標準，並提倡平淡的藝術境界：作詩無古今，惟造平淡難。（《讀邵不疑學士詩卷》）

　　梅堯臣的創作實踐與其創作主張是一致的。他的詩歌富於現實內容，題材廣泛。他了解農村生活，在早期就寫了一批關懷農民命運的作品，如《田家四時》、《傷桑》、《觀理稼》、《新繭》等。以後，他又寫了《田家語》，描寫沉重的賦稅、徭役給農民帶來的災難和痛苦。他的名篇《汝墳貧女》，通過一個貧家女子哭訴，深刻地反映出廣大人民的悲慘遭遇。他的一部分詩作抒寫對國事的關心。如《襄城對雪》之二，《故原戰》等。另一些篇章如《彼吟》、《巧婦》、《聞歐陽永叔謫夷陵》、《猛虎行》，表現了他對於守舊、腐朽勢力的憎恨。他還寫了不少山水風景詩，其中《寒草》、《見牧牛人隔江吹笛》、《晚泊觀鬥雞》等詩，在平凡的景物或事物中寄寓了深刻的哲理。梅堯臣的詩以風格平淡、意境含蓄爲基本藝術特徵。他善於以樸素自然的語言，描畫出清切新穎的景物形象。如《魯山山行》描寫晚秋山間荒涼幽靜的景色，細緻入微。此外，五更千裏夢，殘月一城雞（《夢後寄歐陽永叔》），最鳧眠岸有閒意，老樹著花無醜枝（《東溪》），不上樓來知幾日，滿城無算柳梢黃（《考試畢登銓樓》），都是意新語工的寫景佳句。但他的詩也時有雄奇、怪巧的一面，如《黃河》、《夢登河漢》，涵渾壯麗，和他的一般風格迥異。由於他作詩受韓愈、孟郊的影響較大，藝術上有過分議論化、散文化的傾向，有時語言過於質樸古硬，缺乏文採。這些弊病都可以認爲是端正華而不實的詩風所付出的代價。

　　他對開闢宋詩的道路作出了重要貢獻，歐陽修稱梅詩「譬如妖韶女，老自有餘態。」劉克莊在《後村詩話》中稱之爲宋詩的「開山祖師」（《後村詩話》）。龔嘯說他「去浮靡之習，超然於昆體極弊之際，存古淡之道，卓然於諸大家未起之先」（《宛陵先生集附錄》），胡仔《苕溪漁隱叢話後集》稱「聖俞詩工於平淡，自成一家」。錢鍾書稱他：「主張『平淡』，在當時有極高的聲望，起極大的影響。」

政治
　　梅堯臣於北宋景祐元年（1034年）調任建德（今安徽省東至縣）縣令，直到景祐五年（1038年）離任，在建德縣爲官五年。

　　梅堯臣爲人誠厚，清高自持，頗能體察民間疾苦，儘自己的力量做了許多惠政於民的事情。他經常深入鄉間百姓家微服私訪，與農人、與燒瓦匠、與貧婦交談，瞭解民間疾苦，還親自趕赴山林大火現場，洪水氾濫的溪流進行實地察看；他革除弊政，事必躬親，當時建德爲山區小縣，縣署外有圈破舊的竹籬，需要修護，因此成了向官吏勒索的藉口，梅堯臣來後果斷以土牆代替，並在院內植了一叢竹子。

　　當地民衆爲了紀念梅堯臣，把縣城所在地取名「梅城」，延續至今。凡其爲官之地，民多爲之建祠。元吳師道在《梅公亭記》中讚頌他「以仁厚、樂易、溫恭、謹質稱其人」。

　　據《至德縣誌》記載：梅堯臣北宋景佑元年至五年(1034年-1038年)任建德縣令，居官清廉正直。去官後，人民緬懷他，把縣城改稱梅城，並於其官舍西偏，爲梅公堂以祀之，後又在梅城後面的白象山半山坡上建起了一座梅公亭以慰其景仰之思，又得以登臨之美。梅公亭始建於宋嘉定年間，元至正二年(1342年)、明正德十五年(1520年)、清康熙十年(1671年)三次重建，民國七年(1918年)縣長王人鵬再次重修，並作文摹泐於亭基巖壁之上。亭，磚木結構，呈長方形，畫棟鵰樑，爲樓閣式建築，面筒形黑色陶瓦，四角飛翹，周植古松翠竹，景色宜人。「文革」時梅公亭被毀，今僅存遺址，現爲縣級重點文物保護單位。

　　他生於農家，幼時家貧，酷愛讀書，16歲鄉試未取之後，由於家庭無力供他繼續攻讀再考，就跟隨叔父到河南洛陽謀得主簿(相當於現今的文書)一職，後又在孟縣、桐城縣連續擔任主簿職務。在連任三縣主簿之後例升知縣，召試，賜進士出身，累遷尚書都官員外郎，故有梅都官之稱。梅堯臣入仕之後，曾胸懷大志，抱有遠大抱負，他原名「聖俞」，後改「堯臣」，意爲立志要做個聖明君王的賢臣，然而他卻沒有遇到聖君。

　　梅堯臣任建德縣令的期間，縣署外有圓破舊的竹籬，常年需要修護，因此成了向民衆勒索的藉口，梅堯臣來後果斷以土牆代替，並在院內植了一叢竹子。元吳師道在《梅公亭記》中讚頌他「以仁厚、樂易、溫恭、謹質稱其人」。對於這樣一位大文學家、大詩人、大名人，且在建德爲官時又爲民愛民，用詩歌這一形式表達民間百姓的怨憤，人民自然崇敬他、熱愛他。所以梅公的德政、仁政在時隔九百多年後的今天仍在東至人民中傳誦。

　　梅公雖然在位途上極不得意，而在詩壇上卻享有盛名，他懷着無限的悲憤、苦悶、渴望和痛苦的心情，寫出了大量的激動人心的詩篇。在當時，他和蘇舜欽齊名，在詩壇上聲望很高，被稱爲「蘇梅」，又和歐陽修是好朋友，都是詩歌革新運動的推動者，對宋詩起了巨大的影響。他積極支持歐陽修的古文運動，他的詩作分爲古淡與刻畫兩種，爲當時人所推崇。歐陽修曾自以爲詩不及堯臣。陸遊在《梅聖俞別集序》中，曾舉歐陽修文、蔡襄書、梅堯臣詩「三者鼎立，各自名家」。他的詩能夠從多方面反映社會生活，風格平淡樸素，而又含蓄深刻，他在建德寫下的大量詩作中，其中寫農民的有《田家語》，「誰道田家樂，春稅秋未足!」這首詩用農民的口氣，申訴了農民遭受的苦難。在《小村》詩中曰：「寒鴉得食日呼伴，老奧無衣猶抱孫，磋哉生計一如此，廖入王民版籍論!」在《陶者》一詩中，他用白描的手法展現了貧富對立的社會現象，詩曰：「陶盡門前土，屋上無片瓦，十指不沾泥，鱗鱗住大廈。」尖銳明朗，讀後使人強烈地感到不平。梅公在公務之餘，還經常步出縣衙，流連於建德、東流、池州的青山綠水之間，寫了不少詠景詠物詠友的詩，從梅堯臣在建德留下的百篇詩作中，我們可以看出梅堯臣的獨特風格，它平易而深刻，細膩而貼切，凝鍊而又有自由，新巧而又潑辣，他在一向被抒情詩用慣了的短小形式裏，能夠突破陳規，做到議論突出，談吐不凡。在山水景物的描繪方面，也形成了刻劃個性、摹寫細節的特點，給人以新鮮細緻的感受。

　　「南有山原兮，不鑿不營乃產嘉茗兮……」這是北宋大詩人梅堯臣所作的《南有佳茗賦》的開篇語。梅堯臣於北宋景佑元年(1034年)調任建德(今東至縣)縣令，直到景佑五年(1038)離任，在建德縣爲官5個年頭，這首膾炙人口的《南有佳著賦》就是他在任時深入官港茶區親自考察茶葉的生長氣候、採摘、製作、出售的全過程後所作，他作罷擲筆，捋須含笑說：「我乃採茶官也!」「採茶官」這是一個多麼親切、謙和的自喻。封建時代的父母宮，能把自己與採茶農人緊緊聯繫在一起，是多麼可親可敬啊！

　　他的創作活動開始於一○三一，直到他臨死的那一年爲止，前後整整三十年，留下一部《宛陵先生文集》，共六十卷，約二千九百首，包括詩歌、散文、賦，此外還有不在集內的詩、詞各一首。他三十歲的那一年，在河南縣主簿任內的時候，和歐陽修、尹洙發動一次聲勢浩大的詩文革新運動，雖然後來歐陽修得到更大的聲望，但是在發動之初，堯臣無疑地佔有領導的地位，北宋詩人如歐陽修、和稍後的王安石、劉敞、以及更後的蘇軾都受到他的薰陶，對他加以高度的崇敬，歐陽修更是始終稱堯臣爲「詩老」，表示內心的欽慕。我們可以說對於北宋詩壇，堯臣起過巨大的影響。

　　陸遊認爲堯臣是李杜而後的第一位作家，所謂『突過元和作』者，其意在此。一部《劍南詩稿》中，陸遊自稱『學宛陵先生體』、『效宛陵先生體』者共八處，他對於堯臣的推崇，決定不是偶然的。南宋後期的詩人劉克莊，在《後村詩話》裏，稱堯臣爲宋詩『開山祖師』，對於他的作品所起影響的巨大，提得非常鮮明。

　　但是元明而後，文學批評家對於堯臣的作品，很少這樣的肯定。詩人中學宋詩的本來不多，即是推崇宋詩的，一般都推崇蘇軾、黃庭堅，或楊萬裏、陸遊，重視王安石的爲數已經寥寥，更少有重視堯臣的。直到清末，因爲宋詩運動的出現，這才引起對於堯臣的重視，開始出現學習堯臣的專家，不過對於堯臣在詩人中的位置，究竟還沒有放平，他還沒有得到應有的地位。